Tagliolo Monferrato ha un lungo passato storico: le origini risalgono a prima dell'anno mille, quando il paese apparteneva al Marchesato Obertengo che confinava con quello Aleramico. Sorto inizialmente come tórre segnaletica, con diploma del marzo 967 veniva infeudato da Ottone I al marchese Aleramo I e sulle antiche carte è ricordato come "Feudo Imperiale" .La documentazione del toponimo risale al 1188 con Talliolus. Per l'etimo si fa riferimento al taglio dei boschi in conseguenza del grande disboscamento avvenuto in età medioevale o nel tempo successivo alla grande crisi agricola del secolo X. Da qui i nomi Taiolo, Talloni, Castrum Taioli. Suddivisasi la schiatta aleramica nei sette celebri Marchesati, Tagliolo fu compreso in quella parte di territorio assegnato ai Marchesi del Bosco che lo ebbero in signoria fino agli inizi del 1200. Nel 1210, Ottone, Marchese del Bosco, cede Tagliolo ai Genovesi con parte di Ovada e Rossiglione. Nel 1273 il feudo viene ceduto a Tommaso Malaspina ma, nello stesso anno, i Bosco riescono a riprendersi il castello e mantenerlo fino al 1293 quando Lancillotto e Manfredo vendono a Genova le tré torri fortificate che sono il baluardo principale della difesa di Tagliolo: Montmemorial, de Drognis e de Raynis. La prima era la più importante e probabilmente è da identificarsi con l'attuale fortificazione. Intorno a quell'epoca assume grande importanza il monastero femminile di Santa Maria di Banno, fondato nel XII secolo, tra Lerma e Tagliolo da Giacomina Canefri. I genovesi mantennero Tagliolo in proprio dominio, sotto governo militare, fino al 1418.

Nel 1431 Tagliolo è conquistata "armata manu" da Francesco Sforza e quindi passa al Ducato di Milano e perciò all'Impero. Il Duca Filippo Maria Visconti, nel 1438, infeuda Tagliolo a Franchino e Giovanni Antonio Spinola ma, in seguito ad una sentenza giudiziaria, i due devono restituire ilmandato. Nel 1452 Stefano Doria, Conte di Montaldeo, ebbe investitura del feudo di Tagliolo da parte della Repubblica di Genova. Nel 1477 passa nuovamente sotto il dominio imperiale e viene dato per investitura a Battistina Doria che lo cede il 5 ottobre 1498 a suo genero Giovanni Battista Gentile. Teresa figlia di Giuseppe Gentile portò il feudo e il cognome al marito Marchese Costantino Pinelli-Gentile (15 febbraio 1745). Fu così che il feudo e il castello di Tagliolo passarono definitivamente ai Marchesi di Genova, che ebbero quindi dall'Imperatore il titolo di Conti di Tagliolo. Tale investitura di origine feudale fu poi riconosciuta con diploma Cesareo dato a Vienna il 26 luglio 1727 e firmato da Carlo VI,

diploma che ancor oggi si conserva nell'archivio del castello. In tale importante documento si dice che il Conte Giuseppe Gentile viene investito del feudo imperiale di Tagliolo. Alla sua morte lascia erede la figlia Anna Teresa che sposa nel 1750 il Marchese Costantino Pinelli Salvago e a lui consegna il feudo di Tagliolo. Con testamento in data 1 aprile 1796 iI Marchese Costantino Pinelli passa i I suo possesso e i diritti al figlio Agostino e ai suoi successori in linea primogenita che assumeranno, per disposizione testamentaria, il nome di Pinelli-Gentile. I Pinelli-Gentile ebbero già, quali conti feudatari del castello, una speciale giurisdizione in grado di appello che diede origine al motto volgare "appellarsi a Tagliolo", usato nei paesi circostanti per indicare un gravame non più riparabile, un giudicato feudale riportato in appello davanti ad un secondo giudice feudale.

Il trattato di Vienna del 1736 assegnò Tagliolo al Regno di Sardegna: invano i feudatari invocarono i loro antichi privilegi e prerogative.

Il 16 agosto dello stesso anno dovettero prestare giuramento di fedeltà ed obbedienza al nuovo Re. Alla morte dell'Imperatore Carlo VI avvenuta nel 1740, le potenze europee contestarono il trattato e scesero in guerra. Tagliolo fu occupata in diverse riprese da soldati spagnoli che saccheggiarono e depredarono le popolazioni di tutti i paesi fino al 1749.

Seguì un periodo di pace sino al 1789 quando scoppiò la Rivoluzione Francese e l'avvento di Napoleone Bonaparte. In seguito ad un trattato tra Napoleone e il Papa Pio VII, nel 1803, Tagliolo passò sotto la Diocesi di Acqui Terme. Dopo la caduta di Napoleone, Tagliolo seguì i destini del Regno di Piemonte e Sardegna sino alla proclamazione, nel 1861, del Regno d'Italia